1933年，江洋大盗约韩•迪临格(约安尼•得普 Johnny Depp 饰)与同伙约翰•汉密尔顿(杰森•克拉克 Jason Clark 饰)持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德(查宁•塔图 Channing Tatum 饰)，“娃娃脸”尼尔森(斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰)等，并藏身腐败警察马丁(约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰)的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特(玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰)。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯(克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰)被上司胡佛局长(比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰...
